Για τον περιπατητή, η Σίκινος έχει φυλαγμένο το καλύτερο κομμάτι της: απομεινάρια αρχαίων οικισμών, απόμακρες παραλίες, δυσπρόσιτες σπηλιές, διαδρομές που φθάνουν μέχρι το χείλος των πανύψηλων βράχων, περάσματα που χάνονται στην ενδοχώρα ανάμεσα σε μικρά φαράγγια, βυζαντινές εκκλησίες διάσπαρτες στη σικινιώτικη εξοχή, καθώς και μια πλούσια χλωρίδα και πανίδα που προστατεύεται από το πρόγραμμα Natura 2000. Ο πεζοπόρος θα χαθεί στα ατέλειωτα μονοπάτια που οργώνουν το νησί και θα ανακαλύψει πως η παλιά ιστορία του τόπου είναι γραμμένη με το χέρι της φύσης και των ανθρώπων επάνω σε ολόκληρη τη Σίκινο. Ένας καλός τρόπος για να ξεκινήσετε είναι να προμηθευτείτε τον πεζοπορικό χάρτη της Σικίνου.
Κάποιες τυπικές διαδρομές είναι:
Κάστρο - Αλοπρόνοια: παίρνοντας το παλιό καλντερίμι που συνέδεε τη Χώρα με την Αλοπρόνοια. Το καλντερίμι ξεκινά το κατέβασμα πίσω από το παλιό Δημοτικό Σχολείο. Συναντά την άσφαλτο περνώντας πίσω από το κέντρο "Θημωνιές". Από εκεί συνεχίζει άλλο μονοπάτι από την άλλη πλευρά του δρόμου.
Κάστρο - Επισκοπή - Άγιος Παντελεήμονας - Αλοπρόνοια: πεζοπορία 13 χλμ (γύρω στις 4 ώρες).
Κάστρο - Μάλτα: το μονοπάτι ξεκινά από το μοναστήρι της Ζωοδόχου Πηγής, περνά κοντά από το ελικοδρόμιο και φτάνει μέχρι τον προφήτη Ηλία οπότε αρχίζει η κατάβαση μέχρι την παραλία του Μάλτα (6,5 χλμ, λιγότερο από 2 ώρες).