ΑΡΧΙΤΕΚΤΟΝΙΚΗ
Η Χώρα (Αστυπάλαια), ενωμένη σχεδόν με το λιμάνι, τον Πέρα Γιαλό, και χτισμένη αμφιθεατρικά πάνω στο λόγο, συγκαταλέγεται στους ωραιότερους οικισμούς του Αιγαίου. Τα σπίτια ξεκινούν από το λιμάνι, σκαρφαλώνουν στο λόφο και περικλείουν σαν τείχος το κάστρο στην κορφυφή. Είναιμικρά, τετράγωνα, κολλητά το ένα δίπλα στο άλλο, βαμμένα με έντονα χρώματα ή κατάλευκα. Όλα σχεδόν έχουν εξωτερικές ξύλινες σκάλες, πράσινες ή θαλασσίες, ξύλινα μπαλκόνια, λιακωτά και υπέρθυρα με φανρές ενετικές επιρροές. Στο εσωτερικό, εκτός από το τζάκι και τις εσοχές στους τοίχους, χαρακτηριστικό είναι το ξύλινο πατάρι, διακοσμημένο με δαντελωτά ξυλόγλυπτα που χρησιμοποιείται για κρεβάτι. Δίπλα βρίσκεται η περίφημη «κριτζόλα»,. Έπιπλο με σκαλιστά ράφια όπου τοποθετούνται τα «καλά» γυαλικά του σπιτιού.
Ανεμόμυλοι
(Χώρα): Ο επισκέπτης θα βφρει 8 καλοδιατηρημένους κυλινδρικούς ανεμόμυλους με σκεπή που γυρίζει ανάλογα με την κατεύθυνση του αέρα.
ΛΑΪΚΟΣ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΣ
Το τριήμερο του Δεκαπενταύγουστου γίνεται το μεγαλύτερο πανηγύρι του νησιού στην Παναγιά την Πορταΐτισσα, με χορό στην αυλή αλλά και στη στέγη της εκκλησίας, συνοδευόμενο από παραδοσιακούς μεζέδες και μουσική. Η γιορτή στο μοναστήρι της Φλεβαριώτισσας, (2/2) φιλοξενεί τη χειμερινή μάζωξη των απανταχού Αστυπαλαιωτών. Άλλα σημαντικά πανηγύρια και δρώμενα: Πανηγύρι Προφήτη Ηλία (19/7), Πανηγύρι Αγίου Παντελεήμονα (26/7), Πανηγύρι Χριστού (5/8), Πανηγύρι Αγίου Δημητρίου (25/10), πανηγύρι Αγίου Νικολάου (5/12), Κουκάνια (15/8), Τραπέζι Αγάπης (15/8), Κάψιμο Ιούδα (Βράδυ Ανάστασης), Αναπαράσταση Γάμου & Παρέλαση μασκαράδων (Απόκριες).
Η Αστυπαλιά, τόπος που γνώρισε οικονομική άνθηση, διατηρεί και σήμερα λίγους αλλά αξιόλογους λαϊκούς τεχνίτες όπως κεραμοποιούς, καλαθοπλέκτες, και τεχνίτριες του αργαλειού και της ανέμης.
ΠΟΛΙΤΙΣΤΙΚΕΣ ΕΚΔΗΛΩΣΕΙΣ
Πολιτιστικό Φεστιβάλ Αστυπάλαιας: Διοργανώνεται κάθε καλοκαίρι και ενσωματώνει δημιουργικά όλες τις τέχνες, με έμφαση στην Ελληνική μουσική. Στο φεστιβάν αναβιώνουν και τοπικά έθιμα αλλά και παλαιά παιχνίδια.

Συντάκτης: Φωτεινή Αναστασοπούλου