Το μοναστήρι της Ευαγγελίστριας βρίσκεται σε απόσταση 4 χλμ. βόρεια της πόλης. Είναι ένα από τα πιο αξιόλογα μνημεία των Βόρειων Σποράδων.
Η ανοικοδόμηση της Μονής άρχισε το 1794 από μια μικρή ομάδα μοναχών του κινήματος των "Κολλυβάδων", που αναγκάστηκαν να αποχωρήσουν από το Άγιον 'Όρος, λόγω του αναβρασμού που uπήρxε τότε με αφορμή την ημέρα κατά την οποία έπρεπε να τελούνται κανονικά τα μνημόσυνα, το Σάββατο δηλαδή αντί της Κυριακής και βασικό σύνθημα την επιστροφή στην αρχαία παράδοση της Εκκλησίας.
Επικεφαλής της ομάδος αυτής ήτο ο ιερομόναχος Νήφων , κατά κόσμον Νικόλαος «εκ της γενεάς των Νικολαράδων», ο οποίος γεννήθηκε το 1736 στα Πατρικά της Χίου. Η κατασκευή του συγκροτήματος της Μονής ολοκληρώθηκε το 1806 και κατέστη το κυριώτερο κέντρο των κολλυβάδων τόσο κατά την διάρκεια της έριδος, όσο και τους μετέπειτα χρόνους. Το πνεύμα των κολλυβάδων επηρέασε έντονα την ζωή των κατοίκων της Σκιάθου και του πιο αξιόλογου των Ελλήνων πεζογράφων Σκιαθίτη Αλέξανδρου Παπαδιαμάντη και του επίσης Σκαθίτη λογοτέχνου Αλέξανδρου Μωραϊτίδη. Η Μονή Ευαγγελίστριας βοήθησε σημαντικά ηθικά και υλικά τόσο τα προεπαναστατικά κινήματα, όσο και την επανάσταση του 1821. Σ ' αυτήν το 1807 σχεδιάστηκε, uφάνθηκε, ευλογήθηκε και υψώθηκε η πρώτη Ελληνική Σημαία με τον λευκό Σταυρό στη μέση επί γαλανού φόντου. Σ ' αυτήν δε ο Νήφων όρκισε τους οπλαρχηγούς Θεόδωρο Κολοκοτρώνη, Ανδρέα Μιαούλη, Παπαθύμιο Βλαχάβα, Γιάννη Σταθά, Νικοτσάρα, τον Σκιαθίτη διδάσκαλο τοu Γένους Επιφάνιο - Στέφανο Δημητριάδη και πολλούς άλλους, μετά από μεγάλη σύσκεψη που έκαναν στο Μοναστήρι της Ευαγγελιστρίας για να καταστρώσουν το σχέδιο δράσης τους. Στην Μονή της Ευαγγελίστριας τέλος το 1839 ο κληρικός και φιλόσοφος Θεόφιλος Καΐρης, μετά από καταδίκη της Ι. Συνόδου έμεινε υπό περιορισμό.
Το καθολικό (Ιερός Ναός) της Μονής, που βρίσκεται στο κέντρο του συγκροτήματος, είναι τετρακιόνιος ναός με τρούλο με υπολείμματα τοιχογραφιών που χρονολογούνται στον 18ο αιώνα. Εντυπωσιακό είναι το πλούσιο ξυλόγλυπτο τέμπλο με αξιόλογες φορητές εικόνες του 17ου και 18ου αι. Μόνον το Αγιον Βήμα του ναού είναι αγιογραφημένο, το 1822, από αγιογράφους από την Γαλάτιστα Χαλκιδικής. O υπόλοιπος Ναός είναι αδιακόσμητος. Από τις παλιές βοηθητικές εγκαταστάσεις της μονής σώζεται το καθολικό, τα ημιερειπωμένα κελιά της νότιας πτέρυγας, η εστία και ο κλίβανος.
Στο Μοναστήρι της Ευαγγελίστριας φυλάσσεται ένας μεγάλος αριθμός ιερών κειμηλίων, ένας πραγματικός ιερός θησαυρός.
Στο καθολικό) της Μονής φυλάσσονται Ιερά Λείψανα των Αγίων: Χαραλάμπους, Παντελεήμονος, Παρασκευής, Διονυσίου του Αρεοπαγίτου, Ιωάννου του Xρυσοστόμου, Αθανασίου του Μεγάλου, Ευθυμίου, Θεοδώρου του Στρατηλάτου, Πολυκάρπου Σμύρνης, Τρύφωνος, Κων/νου του Υδραίου, Νήφωνος Κων/πόλεως, Θεοκτίστης, Πολυδώρου, Κοσμά του Αναργύρου, Mατρώνης της Χιοπολίτιδος, Γεωργίου του Εφεσσίου, Δημητρίου του Πελοπονησίου, Θεοδώρου του Βυζαντίου, Ιακώβου του Πέρσου, Ιωάννου του Eρημίτου και των συμμαρτυρησάντων αγίων Πατέρων και πολλών άλλων Αγίων. Πολλά εξ αυτών εδωρήθησαν από τον Ναύαρχο Λάζαρο Κουντουριώτη το 1823 σε αναγνώριση της μεγάλης προσφοράς της Μονής στnv απελευθέρωση του γένους.
Στην βιβλιοθήκη έχουν αποθησαυρισθεί πατριαρχικά μολυβδόβουλα, σιγίλια και γράμματα, χειρόγραφα των πέντε τελευταίων αιώνων , έντυπα βιβλία του 17ου, 18ου και 19ου αιώνος, επιστολές του Αγ. Νικόδημου του Aγιορείτου, του Κων/νου Οικονόμου, του Θεόφιλου Καΐρη και πολλών άλλων.
Στο σκευοφυλάκιο φυλάσσονται όσα από τα ιερά κειμήλια διασώθηκαν: επάργυρα άγια ποτήρια, δισκάρια, αρτοφόρια, λαβίδες, αργυροί και ξύλινοι σταυροί ευλογίας, εξαπτέρυγα, χειροποίητο και χειρόγραφο Ευαγγέλιο με χρυσό, ασήμι και πολύτιμους λίθους σπάνιας τέχνης του 1539, άλλα δύο Ευαγγέλια με στάχωση του 1785, θυμιατά, μυροδοχεία του 1755, επιτάφιοι, δικηροτρίκηρα, κηροπήγια κ.α.
Στο καθολικό και στο σκευοφυλάκιο φυλάσσεται μεγάλος αριθμός φορητών εικόνων του 9ου, 12ου, και 16ου μέχρι και 19ου αιώνος όπως «Ρόδον τo Αμάραντον», Αγ. Ιωάννης ο Πρόδρομος, Κοίμηση της Θεοτόκου, Παντοκράτωρ, Αγ. Θεοκτίστη, Αγ. Γεώργιος ο εξ Ιωαννίνων κ.ά. Τέλος στο παλαιό ελαιοτριβείο της Μονής, στο οποίο πρόσφατα εγκαταστάθηκε και το Λαογραφικό Μουσείο, είναι εκτεθειμένα πολλά οικιακά σκεύη, αγροτικά και οικοδομικά εργαλεία, αργαλειός κ.ά.
Χιλιάδες προσκυνητών συρρέουν τον δεκαπενταύγουστο στη μονή, όπου την παραμονή το βράδυ γίνεται η έξοδος του επιταφίου της Παναγίας, μέσα σε μια ατμόσφαιρα μοναδικής κατάνυξης, υπό την συγκινητική μελωδία των εγκωμίων της Θεοτόκου που ψάλλουν όλοι μαζί οι Σκιαθίτες. Ένα έθιμο που συναντάται μόνο σε λίγα μέρη της Ελλάδος.
Συντάκτης: Φωτεινή Αναστασοπούλου
